Quand Victor Declercq, un important négociant de tissus, eu l'idée de créer une usine de casquettes, il n'aurait jamais pu envisager le succès qu'aurait eu son entreprise 100 ans plus tard. Il fonda son entreprise avec sa femme Marie Olivier et 7 artisans de Diksmuide en 1898.
Au fil des années, City Sport est devenu un nom établi pour les casquettes de qualité en tant qu'accessoire à la mode et visant une clientèle exigeante.
La marque a toujours offert une grande variété de casquettes dans des styles et des tissus exclusifs de qualité. Elle exporte désormais dans toute l'Europe mais également au Canada et aux Etats-Unis, tout en gardant l'esprit familial et la production à Ardooie (près de Bruges).